El príncipe Harry y Pippa Middleton supuestamente habrían coqueteado durante la boda de sus respectivos hermanos, el príncipe Guillermo y Catalina, y ahora se ha sabido que ambos están pasando más tiempo juntos desde que rompieron con sus parejas, Chelsy Davy y Alex Loudon, según ha trascendido.
De acuerdo por ejemplo a lo que publica la revista Grazia, "Pippa siente que puede hablar con Enrique de lo que sea, y se han convertido en buenos amigos desde la boda real". Se dice que hablan mucho por teléfono y se han visto unas cinco veces desde la boda, una de ellas a tomar el té en su apartamento de Clarence House. "Ella le ayudó durante su ruptura con Chelsy Davy, por lo que ahora él le está ayudando a ella. Incluso tienen apodos para llamarse".