Taraborrelli dijo a la revista que un amigo de Ritchie le había expresado el temor de que la separación del matrimonio pudiera tornarse muy "desagradable". Según el vespertino "Evening Standard", los equipos legales de ambos están a la búsqueda de testimonios de sus colaboradores y empleados. Madonna ha contratado como abogada a Fiona Shackleton, que representó a Paul McCartney en su divorcio de Heather Mills, mientras que Ritchie cuenta con los servicios de Helen Ward, una abogada que consiguió una suma récord para una de sus clientas divorciada de un multimillonario del sector de seguros. Taraborrelli dijo también que tienen muy pocos amigos en común: "A Madonna no le gustaban mucho los amigos de Guy. Los encontraba poco interesantes y aburridos.(..) Y por su parte, Guy siempre tuvo la impresión de que muchos de los amigos de Madonna tenían una conversación forzada y pretenciosa".