A tan solo una fecha de que se cierre oficialmente la temporada 2008-2009 de la Liga Premier de Inglaterra, los rumores sobre transferencias empiezan a generarse de manera paulatina y progresiva. Según lo que mencionan los medios británicos, el equipo de los “troters” (o trotamundos en español) estaría muy interesado en contar con Caicedo, debido a su juventud y goles, que lo llevaron a destacarse con el Manchester City. Caicedo llegó en el 2008 al Manchester City, que pagó 12 millones de dólares al Basilea de Suiza.