Madonna ha perdido "una parte de su intimidad, de su humanidad, de su alma", asegura Ciccone, quien opina que su hermana "quiere hoy ser reconocida como artista pero, tomándoselo demasiado en serio, se vuelve ridícula". Christopher Ciccone comenta que Madonna fue la que cambió la relación entre ambos al hacer pública su homosexualidad en los años noventa del siglo XX sin haberle pedido permiso. Su relación empeoró, dice Ciccone, tras la boda en el año 2000 de Madonna con el cineasta británico Guy Ritchie, a quien el hermano de la estrella tilda de "homófobo" y de quien la "reina del pop" se ha separado recientemente.