Tanto Alvarado como Roy salieron airosos en la primera ronda al ganar sus respectivos partidos en dos sets. El manabita derrotó al italiano Enrico Fioravante (194) por 6-4 y 6-4, en tanto el asiático hizo lo propio con el británico Daniel Evans (25), por 6-1 y 6-1, protagonizando una de las sorpresas del día, ya que el europeo figuraba como siembra 15. Gracias a esos triunfos Alvarado y Roy se aseguraron 30 puntos ITF. Sin duda, la mayor sorpresa de los encuentros de la primera ronda fue la derrota del máximo favorito, el brasileño Fernando Romboli, No. 3 del mundo en juveniles, al caer ante el macedonio Ilija Martinoski (36) por 6-1 y 6-0. Este torneo tiene un gran prestigio en el viejo continente, se lo jugó por primera vez en 1959 y en sus 47 años de vida aparecen nombres de tenistas que brillaron después como profesionales, tales como Guillermo Coria, Goran Ivanisevic, Yevgeny Kafelnikov, Jim Corier, Iván Lendl, entre otros, quienes fueron campeones del torneo milanés.